Ο Ολυμπιακός ξέσπασε στην τρις πρωταθλήτρια Ευρώπης ZAKSA Κιέντζιερτζιν και μετά από κορυφαία εμφάνιση σε σερβίς και επίθεση και μεγάλο πρωταγωνιστή τον Ιντάλγκο νίκησε με 3-0 σετ μπαίνοντας για τα καλά στο παιχνίδι της πρόκρισης όχι μόνο για το CEV Cup αλλά και για την επόμενη φάση του Τσάμπιονς Λιγκ όπου θα συνεχίσουν 12 ομάδες από τους 6 ομίλους.
Ένα από τα πιο κρίσιμα ματς στην ιστορία του στα ευρωπαϊκά κύπελλα θα δώσει ο Ολυμπιακός στην έδρα του την Πέμπτη 11 Ιανουαρίου 2024. Δεν είναι μόνο το βαθμολογικό διακύβευμα αλλά και το γεγονός πως οι Κυπελλούχοι Ευρώπης, κάτοχοι του Challenge Cup και πρωταθλητές Ελλάδας θα υποδεχτούν την τρις πρωταθλήτρια Ευρώπης και θα έχουν την ευκαιρία να σημειώσουν μία ιστορική νίκη.
O Oλυμπιακός με όπλο το μπλοκ και πρωταγωνιστές τους Τζούριτς, Γκουστάβο, Κουμεντάκη νίκησε με 3-1 τον ΠΑΟΚ στο μεγάλο ντέρμπι της 10ης αγωνιστικής της Volley League, ανέβηκε στους 24 βαθμούς και διατηρήθηκε στην πρώτη θέση της βαθμολογίας, έναν βαθμό μπροστά από τον Παναθηναϊκό. Ο ΠΑΟΚ έμεινε στους 16 βαθμούς και στην 3η θέση, έναν βαθμό μπροστά από τον Μίλωνα.
Εκτός από την Ευρώπη ο Μίλωνας γράφει ιστορία και στη Volley League. Mε μεγάλο πρωταγωνιστή τον Πέδρο Μολίνα που πήρε 18 πόντους εκ των οποίων οι 6 ήταν άσσοι νίκησε με 3-0 τον Ολυμπιακό στο τηλεοπτικό ντέρμπι της 9ης αγωνιστικής (και τελευταίας του Α γύρου). Σημείωσε έτσι την πρώτη νίκη επί των «ερυθρολεύκων» στην ιστορία της Volley League. Παρά την ήττα πάντως ο Ολυμπιακός έμεινε στην κορυφή της βαθμολογίας και πήρε τον άτυπο τίτλο του πρωταθλητή «χειμώνα».
To τηλεοπτικό ντέρμπι μεταξύ των ευρωπαίων Μίλωνα και Ολυμπιακού δεσπόζει στο πρόγραμμα της 9ης αγωνιστικής και τελευταίας του Α΄γύρου. Ο Μίλων διεκδικεί την πρώτη νίκη στην ιστορία της Volley League επί του Ολυμπιακού, ενώ οι «ερυθρόλευκοι» θέλουν να διατηρήσουν το αήττητο τους και στη Νέα Σμύρνη δίνοντας πανηγυρικό τόνο στην κατάκτηση του άτυπου τίτλου των πρωταθλητών χειμώνα. (γυμναστήριο Κροίσος Πέρσης, 9η αγωνιστική, 23/12, 20:30, ΕΡΤ-Flix, Διαιτητές: Κουτσούλας, Κυριοπούλου).
Ο Ολυμπιακός επέστρεψε στο Τσάμπιονς Λιγκ με εντυπωσιακή νίκη επί της Νακ Ροζελάρε στο Βέλγιο και μάλιστα με 3-0 σετ που τον βάζει στο παιχνίδι της διεκδίκησης της 3ης θέσης του Α ομίλου που οδηγεί στα πλέι οφ του CEV Cup. O Oλυμπιακός έκανε ίσως την καλύτερη εφετινή του εμφάνιση, αγωνίστηκε με μία εξάδα και είχε όπλο το σερβίς και το μπλοκ που του απέφεραν 6 άσσους και 12 μπλοκ. Είναι η πρώτη νίκη του Ολυμπιακού στο Τσάμπιονς Λιγκ μετά τις 11 Νοεμβρίου 2014.
Μετά τη νίκη επί του Παναθηναϊκού στο ντέρμπι του πρωταθλήματος και στον απόηχο των εξελίξεων της απόφαση της αθλητικού δικαστή για τον αγώνα Λιγκ Καπ Νίκος Σαμαράς, ο Ντανιέλ Καστελάνι και οι παίκτες του καλούνται να συγκεντρωθούν στον αγωνιστικό στόχο του Τσάμπιονς Λιγκ που σε αυτή τη χρονική στιγμή δεν είναι άλλος από την πρώτη νίκη στον Α όμιλο.